9α-fluoro-17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione | 171754-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: (6S,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 171754-64-6
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₃
• 分子量: 362.485
• InChiKey: VOLQNXGEBYOIRH-PSAZLAEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-fluoro-17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione 在 对甲苯磺酸 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17α-acetoxy-9α-fluoro-6α-methylprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Progesterone compound and use thereof

  摘要：

  一种由以下式子（1）表示的孕酮化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表C1-C23烃基！以及含有相同活性成分的新血管生成抑制剂。化合物（1）具有强效的新血管生成抑制作用，因此在治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜病变、风湿病等方面非常有用。

  公开号：

  US05693629A1
• 作为产物：
  描述：

  11beta,17alpha-二羟基-4-孕烯-3,20-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 9α-fluoro-17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567

文献信息

• Synthesis of a New Potent Anti-angiogenic Agent, 17.ALPHA.-Acetoxy-9.ALPHA.-fluoro-6.ALPHA.-methylprogesterone (9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone acetate(FMPA)).
  作者：Eiichi SUGINO、Shiho FUJIMORI、Satoshi HIBINO、Tominari CHOSHI、Yoshitatsu ICHIHARA、Yoshio SATO、Taketo YAMAJI、Hiroshi TSUBOI、Natsuko MURATA、Masayuki UCHIDA、Mariko SHIMAMURA、Tsutomu OIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.421

  日期：——

  A new anti-angiogenic agent, 17α-acetoxy-9α-fluoro-6α-methylprogesterone (9α-fluoromedoroxyprogesterone acetate [FMPA, 9]) was synthesized in a 10-step sequence. FMPA (9) had about two orders of magnitude stronger antiangiogenic activity than medroxyprogesterone acetate (MPA), as estimated in a bioassay involving chorioallantoic membranes of growing chick embryos.

  一种新型抗血管生成剂--17α-乙酰氧基-9α-氟-6α-甲基黄体酮（9α-氟甲氧黄体酮醋酸酯[FMPA, 9]）是通过 10 个步骤合成的。根据对生长中的小鸡胚胎绒毛膜进行的生物测定估计，FMPA（9）的抗血管生成活性比醋酸甲羟孕酮（MPA）强两个数量级。
• NOVEL PROGESTERONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：MEIJI MILK PRODUCTS COMPANY LIMITED

  公开号：EP0754701A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  A progesterone compound represented by the following formula (1): [wherein R1 represents a C1-C23 hydrocarbon group], and a neovascularization inhibitor containing the same as the active ingredient. The compound (1) has a potent neovascularization inhibitory effect and is hence useful as a remedy for malignant tumors, diabetic retinitis, rheumatism, etc.

  由下式(1)代表的孕酮化合物： [其中 R1 代表 C1-C23 烃基]，以及一种含有相同活性成分的新生血管抑制剂。 化合物（1）具有强效的血管新生抑制作用，因此可用于治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜炎、风湿病等。
• US5693629A
  申请人：——

  公开号：US5693629A

  公开（公告）日：1997-12-02