(6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 187244-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 187244-75-3
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₃
• 分子量: 362.485
• InChiKey: VOLQNXGEBYOIRH-AWVSDTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 potassium hydrogensulfate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 17α-acetoxy-9α-fluoro-6α-methylprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Potent Anti-angiogenic Agent, 17.ALPHA.-Acetoxy-9.ALPHA.-fluoro-6.ALPHA.-methylprogesterone (9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone acetate(FMPA)).

  摘要：

  一种新型抗血管生成剂--17α-乙酰氧基-9α-氟-6α-甲基黄体酮（9α-氟甲氧黄体酮醋酸酯[FMPA, 9]）是通过 10 个步骤合成的。根据对生长中的小鸡胚胎绒毛膜进行的生物测定估计，FMPA（9）的抗血管生成活性比醋酸甲羟孕酮（MPA）强两个数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.421
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-11,17-dihydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以23%的产率得到(6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Potent Anti-angiogenic Agent, 17.ALPHA.-Acetoxy-9.ALPHA.-fluoro-6.ALPHA.-methylprogesterone (9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone acetate(FMPA)).

  摘要：

  一种新型抗血管生成剂--17α-乙酰氧基-9α-氟-6α-甲基黄体酮（9α-氟甲氧黄体酮醋酸酯[FMPA, 9]）是通过 10 个步骤合成的。根据对生长中的小鸡胚胎绒毛膜进行的生物测定估计，FMPA（9）的抗血管生成活性比醋酸甲羟孕酮（MPA）强两个数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.421