5-({5-[((S)-6-Acetyl-8-chloromethyl-4-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 190322-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-({5-[((S)-6-Acetyl-8-chloromethyl-4-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 190322-91-9
• 化学式: C₃₃H₂₇ClN₆O₆
• 分子量: 639.067
• InChiKey: JMGJEELBPVTUDH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  172.41
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({5-[((S)-6-Acetyl-8-chloromethyl-4-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 5-[[5-[[(1R,12S)-10-acetyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-4-carbonyl]amino]-1H-indole-2-carbonyl]amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA 的反向和夹心类似物：DNA 序列选择性烷基化起源的建立和对催化来源的新见解

  摘要：

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。

  DOI：

  10.1021/ja9637210
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(7bR,8aS)-methyl 2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-oxo-1,2,4,5,8,8a-hexahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-({5-[((S)-6-Acetyl-8-chloromethyl-4-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA 的反向和夹心类似物：DNA 序列选择性烷基化起源的建立和对催化来源的新见解

  摘要：

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。

  DOI：

  10.1021/ja9637210