4-(2H-吲唑-2-基)-苯甲酸 | 81265-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2H-吲唑-2-基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(2H-indazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-indazol-2-ylbenzoic acid
• CAS: 81265-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: AUTJVELNICXKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷 、 4-(2H-吲唑-2-基)-苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以(R)-tert-butyl 3-(4-(2H-indazol-2-yl)benzamido)pyrrolidine-1-carboxylate was obtained as a white solid, mp 211-212° C., [α]D25=−31.0° (c=1.00 in methanol), MS (ES) m/z 407.0 [M+H]+的产率得到(R)-tert-butyl 3-(4-(2H-indazol-2-yl)benzamido)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AZACYCLYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体影响的中枢神经系统紊乱的用途。

  公开号：

  US20080293771A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2H-吲唑-2-基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(2H-吲唑-2-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Picciola; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 1037 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2H-Indazole Derivatives: Towards Antimicrobial and Anti-Inflammatory Dual Agents
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Lilián Yépez-Mulia、Ignacio González-Sánchez、Juan Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Teresita Sainz-Espuñes、Marco Cerbón、Karen Rodríguez-Villar、Ana Rodríguez-Vicente、Miguel Cortés-Gines、Zeltzin Custodio-Galván、Dante Estrada-Castro

  DOI：10.3390/molecules22111864

  日期：——

  is commonly found in compounds with diverse biological activities, e.g., antimicrobial and anti-inflammatory agents. Considering that infectious diseases are associated to an inflammatory response, we designed a set of 2H-indazole derivatives by hybridization of cyclic systems commonly found in antimicrobial and anti-inflammatory compounds. The derivatives were synthesized and tested against selected

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活
• Design, Synthesis and Anticandidal Evaluation of Indazole and Pyrazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Teresita del Rosario Sainz-Espuñes、Olivia Soria-Arteche、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Francisco Cortés-Benítez、Martha Leyte-Lugo、Bárbara Varela-Petrissans、Edgar A. Quintana-Salazar、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/ph14030176

  日期：——

  a series of indazole and pyrazole derivatives were designed in this work, employing bioisosteric replacement, homologation, and molecular simplification as new anticandidal agents. Compounds were synthesized and evaluated against C. albicans, C. glabrata, and C. tropicalis strains. The series of 3-phenyl-1H-indazole moiety (10a–i) demonstrated to have the best broad anticandidal activity. Particularly

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。
• [EN] AZACYCLYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZACYCLYLBENZAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE-3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008147945A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor, wherein R3 and R4 are taken together with the atom to which they are attached to form an optionally substituted monocyclic 5-membered aromatic ring system optionally containing one or two additional heteroatoms selected from N, O or S or an optionally substituted fused bicyclic or tricyclic 9- to 15-membered aromatic ring system optionally containing one to three additional heteroatoms selected from N, O or S; and where R1, R2, R5, R6 and x are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I ) et son utilisation pour le traitement d'un trouble du système nerveux central lié à un récepteur de l'histamine-3 ou affecté par celui-ci. Dans ladite formule, R3 et R4 sont pris ensemble avec l'atome auquel ils sont rattachés pour former un système cyclique aromatique à 5 chaînons monocycliques éventuellement substitués contenant éventuellement un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N, O ou S ou un système cyclique aromatique comprenant entre 9 et 15 éléments bicycliques ou tricycliques fusionnés éventuellement substitués contenant éventuellement un à trois hétéroatomes supplémentaires sélectionnés parmi N, O ou S; et R1, R2, R5, R6 et x sont tels que définis dans la description.