(3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 210688-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 210688-76-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄Se
• 分子量: 343.281
• InChiKey: LBQLJMYVROUDLL-FRVYIDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-l-Fucopyranosyl Containing C-Disaccharides

  摘要：

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3138
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-l-Fucopyranosyl Containing C-Disaccharides

  摘要：

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3138