dibarrelane | 1580489-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: dibarrelane
• 英文别名: Tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane；tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane
• CAS: 1580489-61-7
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: PAKVVFIKILJDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 dibarrelane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455

文献信息

• Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon
  作者：Takahiro Suzuki、Hiroshi Okuyama、Atsuhiro Takano、Shinya Suzuki、Isao Shimizu、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/jo5003455

  日期：2014.3.21

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.