(3-benzyl-5-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 1223462-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-benzyl-5-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1223462-95-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: QVRYXYUEZIPAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-(2-phenylethynyl)phenoxy)-1-phenylethanone 在 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3-benzyl-5-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的邻炔基苯基醚衍生物的分子内环化反应合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900649

文献信息

• Intermolecular Sonogashira Coupling and Intramolecular 5-<i>Exo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization Cascade: A One-Pot Pathway for Accessing (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanones
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01101

  日期：2022.8.5

  straightforward strategy enabling access to 2,3-disubstituted benzo[b]furans. The whole synthetic process proceeds via a domino intermolecular Sonogashira coupling of 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-ones/alkyl 2-(2-bromophenoxy)acetates/2-(2-bromophenoxy)acetonitrile/1-(2-bromophenoxy)propan-2-one with terminal acetylenes followed by an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner and subsequent

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。