γ-Dimethylamino-butyrophenon-hydrochlorid | 51892-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-Dimethylamino-butyrophenon-hydrochlorid
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-1-phenylbutan-1-one;hydrochloride
• CAS: 51892-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO*ClH
• 分子量: 227.734
• InChiKey: LXKXAQZHNNBLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Dimethylamino-butyrophenon-hydrochlorid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 三乙胺 、 (2R,4R)-(+)-2-(二苯基膦基甲基)-4-(二环己基膦基)-N-甲基-1-吡咯烷甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-Dimethylamino-1-phenyl-butan-1-ol; hydrochloride 、 (S)-4-Dimethylamino-1-phenyl-butan-1-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.

  摘要：

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.748

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α, β, and γ-Aminoketones Catalyzed by Cationic Rhodium(I){AMPP} Complexes
  作者：Marc Devocelle、Francine Agbossou、André Mortreux

  DOI：10.1055/s-1997-1004

  日期：1997.11

  The chiral cationic rhodium aminophosphine-phosphinite complexes 4-6 were applied successfully in the asymmetric hydrogenation of α- (7-9), β- (10, 11) and γ- (12) aminoketone hydrochloride derivatives leading to the corresponding aminoalcohols in up to 97, 93, and 92 % enantiomeric excesses for the three types of substrates respectively.

  手性阳离子铑氨基膦-膦配合物 4-6 成功地应用于 δ- (7-9)、δ- (10, 11) 和 δ³- (12) 氨基酮盐酸盐衍生物的不对称氢化反应，得到相应的氨基醇，三种底物的对映体过量率分别高达 97%、93% 和 92%。