4-(2H-四唑-5-基)苯甲酸乙酯 | 88010-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2H-四唑-5-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 5-(4'-ethoxycarbonylphenyl)tetrazole
• 英文别名: ethyl 4-(1H-tetrazol-5-yl)benzoate；ethyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 88010-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD09675169
• 分子量: 218.215
• InChiKey: FCSYWEHPHHOKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-四唑-5-基)苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenyl)-3-(naphthalen-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Promoting near-infrared emission of neodymium complexes by tuning the singlet and triplet energy levels of β-diketonates

  摘要：

  一系列与各种改性β-二酮酯配体和对应的钆配合物的钕复合物已被合成和表征。测量并比较了配体的单态和三态能级。这些复合物在约880、1060、1330 nm处发出具有特征的Nd3+光谱，且寿命较长。讨论了结构与光物理性质之间的关系，并研究了这些复合物中的能量转移过程。

  DOI：

  10.1039/b601160h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 4-(2H-四唑-5-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从芳基溴化物方便地一锅制备5-芳基四唑和3-芳基异恶唑

  摘要：

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.044

文献信息

• Preparation and Reactions of (1H-Tetrazol-5-yl)zinc Pivalates
  作者：Paul Knochel、Carl Phillip Tüllmann、Sebastian Steiner

  DOI：10.1055/s-0039-1691734

  日期：2020.8

  The preparation and reactivity of new solid heterocyclic organozinc reagents, namely N-protected (1H-tetrazol-5-yl)zinc pivalates, as storable solids with appreciably air and moisture stability are reported. They are obtained in high yields from protected 1H-tetrazoles by de­protonation using the mixed zinc–magnesium base TMPZnCl·Mg(OPiv)2 (abbreviated as TMPZnOPiv; TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE (MAGL)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207941A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The application relates to heterocyclic compounds of the general formula (I), compositions comprising such compounds, a process for preparing these compounds and their medical use. The compounds act as monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors and are useful in the treatment of neuroinflammation, neurodegenerative diseases, pain, cancer or mental disorders.

  该申请涉及一类通式为(I)的杂环化合物，包含这些化合物的组合物，这些化合物的制备方法以及它们的医疗用途。这些化合物作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂，可用于治疗神经炎症、神经退行性疾病、疼痛、癌症或精神障碍。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL)
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3953360A1

  公开（公告）日：2022-02-16