4-(2H-四唑-5-基)丁酸乙酯 | 91939-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(2H-四唑-5-基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-tetrazol-5-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-tetrazole-5-yl)butanoate；ethyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
• CAS: 91939-43-4
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: OEGFKVMGGUVDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-四唑-5-基)丁酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4-(1H-tetrazol-5-yl)butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氰基丁酸酯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-(2H-四唑-5-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335

文献信息

• Disubstituted tetrazole leukotriene antagonists and methods for their
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04820723A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The instant invention provides disubstituted tetrazoles that antagonizes the effect of leukotrienes C.sub.4, D.sub.4 or E.sub.4 or any combination thereof in selected tissues. The disubstituted tetrazoles are used in pharmaceutical formulations and methods of treatment of conditions caused by excessive release or production of leukotrienes C.sub.4, D.sub.4 or E.sub.4 or any combination thereof. Such conditions include an immediate hypersensitivity reaction of the type represented by asthma, or by shock or other adverse cardiovascular effects.

  本发明提供了对白三烯C.sub.4、D.sub.4或E.sub.4或其任意组合在特定组织中的作用具有拮抗作用的二取代四唑化合物。这些二取代四唑化合物用于制药配方和治疗由白三烯C.sub.4、D.sub.4或E.sub.4或其任意组合引起的疾病的方法。这些疾病包括哮喘、休克或其他不良心血管效应等立即过敏反应。
• Improvements in or relating to leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0303478B1

  公开（公告）日：1992-09-30
• US4820723A
  申请人：——

  公开号：US4820723A

  公开（公告）日：1989-04-11
• Tetrazolylhydrazides as Selective Fragment-Like Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Nicole Rüger、Martin Roatsch、Thomas Emmrich、Henriette Franz、Roland Schüle、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.201500335

  日期：2015.11

  The JumonjiC‐domain‐containing histone demethylase 2A (JMJD2A, KDM4A) is a key player in the epigenetic regulation of gene expression. Previous publications have shown that both elevated and lowered enzyme levels are associated with certain types of cancer, and therefore the definite role of KDM4A in oncogenesis remains elusive. To identify a novel molecular starting point with favorable physicochemical

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。