1,1-dibromo-3-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)propan-2-one | 1314890-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)propan-2-one
• CAS: 1314890-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O₇
• 分子量: 474.143
• InChiKey: SHGBUEQNCFJIJP-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 碘苯二乙酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到1,1-dibromo-3-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of halide to π-bond directly from aqueous NaX solution: a general strategy for installation of two different functional groups

  摘要：

  有机路易斯酸和阳离子表面活性剂激活的π键介导的卤素直接转移到炔烃和烯烃，已被证明能够高选择性地合成α,α-二卤代酮以及其他有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc11685a