(1R,3S,5R,7S,8R,9S,10R,12R,15S,17R,19S,24R,26S)-21,21-ditert-butyl-3,7,10,15,26-pentamethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,16,20,22,25-heptaoxa-21-silahexacyclo[13.12.0.03,12.05,10.017,26.019,24]heptacosane | 1236055-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,7S,8R,9S,10R,12R,15S,17R,19S,24R,26S)-21,21-ditert-butyl-3,7,10,15,26-pentamethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,16,20,22,25-heptaoxa-21-silahexacyclo[13.12.0.03,12.05,10.017,26.019,24]heptacosane
• CAS: 1236055-69-8
• 化学式: C₅₅H₇₈O₁₀Si
• 分子量: 927.304
• InChiKey: GBTVAOXJTIMRCN-MEBSZGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,7S,8R,9S,10R,12R,15S,17R,19S,24R,26S)-21,21-ditert-butyl-3,7,10,15,26-pentamethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,16,20,22,25-heptaoxa-21-silahexacyclo[13.12.0.03,12.05,10.017,26.019,24]heptacosane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素QRSTUVWXYZA′结构域的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了高效海洋神经毒素麦毒毒素 (1)（迄今为止分离的最大的次生代谢物）的 QRSTUVWXYZA' 结构域 7、8 和 9 的合成。设计的合成策略需要级联 Takai-Utimoto 酯烯化/闭环复分解来构建环 Y，羟基二硫缩酮环化/甲基化序列来铸造环 X，WXYZA' 酮膦酸酯 11 与 QRSTU 醛 12 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联以形成环烯酮 10，以及还原性羟基酮环闭合形成环 V。2D NMR 光谱分析以及 13C 化学位移与麦芽毒素相应碳的化学位移的比较揭示了密切的相似性，支持了天然产物该区域的最初指定结构。在这些实验室的本研究和之前的研究中，对麦芽毒素的各种合成结构域进行了生物学评估，得出了有关其抑制麦芽毒素引起的大鼠 C6 神经胶质瘤细胞中 Ca2+ 流入的能力的片段结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/ja509829e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R,7S,8R,9S,10R,12R,15S,17R,19S,24R,26S)-21,21-ditert-butyl-3-ethylsulfonyl-7,10,15,26-tetramethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,16,20,22,25-heptaoxa-21-silahexacyclo[13.12.0.03,12.05,10.017,26.019,24]heptacosane 、 三甲基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R,7S,8R,9S,10R,12R,15S,17R,19S,24R,26S)-21,21-ditert-butyl-3,7,10,15,26-pentamethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,16,20,22,25-heptaoxa-21-silahexacyclo[13.12.0.03,12.05,10.017,26.019,24]heptacosane
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j