1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 74879-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 74879-20-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₉
• 分子量: 440.406
• InChiKey: OIYRHOGVECFGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  Patentiflorin A Analogs as Antiviral Agents

  摘要：

  本公开涉及用作抗病毒药物的帕特尼氟林A类似物，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒药物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20210060042A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 DOWEX 50W-X₂ resin 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的异苯并呋喃：其在天然存在的1-芳基萘萘木脂素的合成中的用途

  摘要：

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000354

文献信息

• GENERATION AND DIELS–ALDER REACTION OF 1-SILOXY-3-ARYLISOBENZOFURANS FROM 3-ARYLPHTHALIDES
  作者：Masatomo Iwao、Hisao Inoue、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/cl.1984.1263

  日期：1984.7.5

  1-t-Butyldimethylsiloxy-3-arylisobenzofurans, a new type of isobenzofurans, were generated from 3-arylphthalides by sequential treatment with LDA and TBDMSCl. The isobenzofurans, thus formed, were intercepted in situ by dimethyl fumarate to give stable Diels–Alder adducts in good yields. These adducts were converted into 4-aryl-1-naphthols by acid treatment. This new route for the preparation of naphthols was

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。
• Keay, B. A.; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 735 - 738
  作者：Keay, B. A.、Rodrigo, R.

  DOI：——

  日期：——
• IWAO, MASATOMO;INOUE, HISAO;KURAISHI, TSUKASA, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1263-1266
  作者：IWAO, MASATOMO、INOUE, HISAO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• KEAY, B. A.;RODRIGO, R., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 3, 735-738
  作者：KEAY, B. A.、RODRIGO, R.

  DOI：——

  日期：——