(5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-cyclohexylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 125218-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-cyclohexylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 125218-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: GWQJKHVNALSOHF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-cyclohexylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,5S,1'S)-5-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-cyclohexyl)ethyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成γ-内酯作为羟乙烯二肽等排体的前体

  摘要：

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001562
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-cyclohexylethyl] methanesulfonate 在 咪唑 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-cyclohexylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687

文献信息

• A new enantioselective synthesis of (4S, 5S)-5-(N-Boc)-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-hexanoic acid lactone, a hydroxyethylene dipeptide isostere precursor
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80024-z

  日期：1991.1

  A new enantioselective synthesis of a valuable hydroxyethylene dipeptide isostere precursor, (4S, 5S)-5-5(N-Boc)-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-hexanoic acid lactone, has been developed by using coupling reaction of chiral triflates as a key step.

  新型的对映体选择性合成有价值的羟乙基二肽等排异构体前体，（4S，5 S）-5-5（N -Boc）-氨基-6-环己基-4-羟基己酸内酯，通过使用手性三氟甲磺酸酯是关键步骤。
• Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. II. Incorporation of Four Types of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres at the Scissile Site of Substrate Sequences.
  作者：Mitsuya SAKURAI、Susumu HIGASHIDA、Machiko SUGANO、Takahide NISHI、Fujio SAITO、Yasuo OHATA、Hiroshi HANDA、Tomoaki KOMAI、Ryuichi YAGI、Takashi NISHIGAKI、Yuichiro YABE

  DOI：10.1248/cpb.41.1378

  日期：——

  hydroxyethylene dipeptide isosteres. For the synthesis of the latter two isosteres, a newly developed synthetic method for gamma-lactone was applied. The inhibitory activities of these peptides were evaluated by cleavage assay of partially purified gag proteins or purified synthetic peptide. Of the inhibitors examined, compounds 2c (Z-Asn-(2S,3R,4S,5S)-Phe-psi[H.E.]-Pro-NHB(un); Bu(n) = n-butyl, Ki

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki
• YANAGISAWA, HIROAKI;KANAZAKI, TAKURO;NISHI, TAKAHIDE, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 687-690
  作者：YANAGISAWA, HIROAKI、KANAZAKI, TAKURO、NISHI, TAKAHIDE

  DOI：——

  日期：——