4-(3'-羟基苯基)苯甲腈 | 127703-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3'-羟基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)phenol
• 英文别名: 2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；2'-Hydroxy[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(2-hydroxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 127703-35-9
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD06802201
• 分子量: 195.221
• InChiKey: QNZKGZMRMGIXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-羟基苯基)苯甲腈 在 吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9H-芴-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸联苯二酯与二溴甲烷的钯催化偶联获得芴

  摘要：

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1770-1078
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-苯氧基苯甲酸酯 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(3'-羟基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  二苯醚的光化学重排机理。

  摘要：

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。

  DOI：

  10.1021/jo9517196

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra43071e

  日期：——

  Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。
• Synthesis of 2-Arylphenol Derivatives through a One-Pot Suzuki-Miyaura Cou­pling/Dehydrogenative Aromatization Sequence with Pd/C Catalysis
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1002/ejoc.201500723

  日期：2015.9

  One-pot synthesis of 2-arylphenols starting from 2-iodo-2-cyclohexen-1-one and arylboronic acids through sequential Suzuki–Miyaura coupling/dehydrogenative aromatization with Pd/C catalysis has been developed. A range of arylboronic acids serve as substrates, including those containing electron-donating or electron-withdrawing groups. Additionally, one-pot synthesis of di- or trisubstituted phenols

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。
• SRN1C-arylation of potassium aryloxides by arylazo phenyl or tert- butyl sulfides in DMSO
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell Erba、Cinzia Tavani、Giovanni Berta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90095-x

  日期：1990.1

  Aryloxide ions (Ar'O-) behave as C-nucleophiles towards diazosulfides (ArN=NSR; R = Ph, But) leading to unsymmetrical hydroxybiaryls (ArAr'OH) via C-C coupling. The reaction is particularly suited for the synthesis of terms which contain electron-withdrawing groups on the Ar moiety. The SRN1 mechanism is proposed on the grounds of experimental evidences.

  芳氧基离子（Ar'O - ）表现为向diazosulfides C-亲核试剂（ARN = NSR; R = PH，卜吨），导致不对称hydroxybiaryls（ArAr'OH）通过CC耦合。该反应特别适合于在Ar部分上包含吸电子基团的项的合成。S RN 1机制是根据实验证据提出的。
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• A new cascade radical reaction for the synthesis of biaryls and triaryls from benzyl iodoaryl ethers
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nicola A Newman、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02111-0

  日期：2001.1

  The paper describes a new method of synthesizing biaryls and triaryls through an intramolecular ipso-substitution reaction initiated by the addition of an aryl radical to a benzyl ether. A tandem variant of the reaction has also been demonstrated. A short synthesis of isoaucuparin 27, a natural product found in the sapwood tissue of Sorbus aucuparia, is also described.

  该论文描述了一种新的合成芳基和三芳基的方法，该方法是通过将芳基基团加到苄基醚中而引发的分子内ipso取代反应。还证实了反应的串联变体。还描述了异aucuparin 27的简短合成，isoaucuparin 27是一种在花or的边材组织中发现的天然产物。