(2R)-4-Iodobutan-2-ol | 125590-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-Iodobutan-2-ol
• 英文别名: (R)-4-Iod-2-butanol；(R)-4-Iodbutan-2-ol
• CAS: 125590-94-5
• 化学式: C₄H₉IO
• 分子量: 200.019
• InChiKey: FRITUKTYDGNWAY-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-Iodobutan-2-ol 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-4-(p-Tolylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲基苯磺酸酯基)-1,3-丁二醇 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以86%的产率得到(2R)-4-Iodobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7

文献信息

• Stereospecific total synthesis and absolute configuration of a macrocyclic lactone antibiotic, A26771B
  作者：Kuniaki Tatsuta、Akira Nakagawa、Shunji Maniwa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92751-5

  日期：——

  The total synthesis of a sixteen-membered macrocyclic lactone antibiotic, A26771B and its absolute configuration are described by using D-glucose as a chiral source.

  通过使用D-葡萄糖作为手性来源描述了十六元大环内酯抗生素A26771B的总合成及其绝对构型。
• An easy and versatile approach to the synthesis of chiral pheromone lactones via 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. Oliveira、Fabio Simonelli、José A.F.P. Villar、Orlando Delay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.083

  日期：2004.9

  investigation on the versatility of 4,4-dimethyl-2-oxazoline derivatives, we present a straightforward synthesis of chiral lactone pheromones from readily available starting materials. As an application, we describe the diastereoselective synthesis of cis and trans-2-methyl-5-hexanolide (1), a pheromone component of the carpenter bee Xylocopa hirutissima, and a formal synthesis of (4R,5Z)-5-tetradecen-4-olide

  作为我们正在进行的有关4,4-二甲基-2-恶唑啉衍生物多功能性研究的一部分，我们提出了从容易获得的起始原料直接合成手性内酯信息素的方法。作为一种应用，我们描述了顺式和反式-2-甲基-5-己内酯的非对映选择性合成（1），木匠蜜蜂Xylocopa hirutissima的信息素成分，以及（4 R，5 Z）-5-的形式合成。tetradecen-4-olide（2），日本甲虫Popillia japonica的性信息素。
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide: A Convergent Approach to the Preparation of Enantiomerically Enriched 4-Hydroxy Ketones from 3-Iodopropyl Carboxylates
  作者：Gary A. Molander、Sagar R. Shakya

  DOI：10.1021/jo00091a039

  日期：1994.6

  Intramolecular nucleophilic acylsubstitution (INAS) reactions of substituted 3-iodopropyl carboxylates have been achieved using samarium(II) iodide (SmI2) in the presence of an iron(III) catalyst. Diverse ester starting materials containing stereogenic centers placed in varying positions on the substrates have been converted to acyclic 4-hydroxy ketone derivatives in good yields using this method. No racemization of stereogenic centers alpha to the carbonyl was observed in any of the reactions examined. Consequently, the method serves as a convenient, high-yield synthesis of functionalized, enantiomerically enriched acyclic ketones possessing stereogenic centers far removed from one another.
• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——