(R)-4-(p-Tolylthio)butan-2-ol | 146388-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-4-(p-Tolylthio)butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-4-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-ol
• CAS: 146388-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: YOXIODUVKDVQQT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(p-Tolylthio)butan-2-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-<(R)-und (R)-4-<(S)-p-Tolylsulfinyl>>butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 sodium tetraborate decahydrate 、 ketoreductase 311 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(p-Tolylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物的光生物催化一锅级联反应

  摘要：

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802135

文献信息

• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论