15-oxopuupehenol 19,20-diacetate | 851279-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 15-oxopuupehenol 19,20-diacetate
• CAS: 851279-19-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: ZFNYODWHCHXBER-OZTAZYLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-oxopuupehenol 19,20-diacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到20-O-acetyl-15-oxopuupehenol
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium chromate(VI) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 镍 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 125.58h， 生成 15-oxopuupehenol 19,20-diacetate
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j