S-(3-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropyl) (S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-arginyl-L-arginyl-L-isoleucyl-L-arginyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-6-aminohexanamido)-4-methylpentanamido)-6-aminohexanethioate | 1610353-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: S-(3-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropyl) (S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-arginyl-L-arginyl-L-isoleucyl-L-arginyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-6-aminohexanamido)-4-methylpentanamido)-6-aminohexanethioate
• CAS: 1610353-07-5
• 化学式: C₈₀H₁₃₄N₂₆O₁₆S
• 分子量: 1748.17
• InChiKey: SEHJDNZOXVKBOA-USOAOUTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.47
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  713.66
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 3-(三苯甲硫基)丙酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 S-(3-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropyl) (S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-arginyl-L-arginyl-L-isoleucyl-L-arginyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-6-aminohexanamido)-4-methylpentanamido)-6-aminohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  高通量多肽α-硫代酸酯的合成：安全捕获连接器方法，可并行切割氟化氢

  摘要：

  肽α-硫酯是肽和蛋白质科学的基本组成部分，为肽药物化学提供了强大的工具。肽α-硫酯在天然化学连接反应中的应用使得能够合成获得富含半胱氨酸的肽和蛋白质，环状肽以及经过标记和化学修饰的生物分子。高效的肽α-硫代酯结构单元的高通量合成对于许多需要肽和蛋白质的医药化学应用而言将是有益的。本文中，我们提出了一种使用安全捕获接头的富含半胱氨酸肽α-硫酯的新颖合成途径，该途径可实现化学蛋白质合成的平行合成策略。ACP（68–75），缓激肽和强啡肽（1–13）是通过Boc化学方法以硫代酯形式在安全捕集酰胺连接子（SCAL）上合成的，采用基于聚苯乙烯或聚乙二醇的树脂，并在茶袋中分隔。这种分隔的树脂/接头策略促进了平行的氟化氢裂解，其中每个肽硫酯随后都通过天然化学连接环化，证明了该方法的实用性。合成了一种天然存在的生物活性环肽，即向日葵胰蛋白酶抑制剂SFTI-1，以证明该方法可用于访问重要的肽生物分子。这种分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300524