4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[azulene-1,1’-cyclopropan]-2-one | 1434387-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[azulene-1,1’-cyclopropan]-2-one
• 英文别名: Spiro[3a,4,5,6,7,8-hexahydroazulene-3,1'-cyclopropane]-2-one；spiro[3a,4,5,6,7,8-hexahydroazulene-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1434387-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HTHAZMKKKXWQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-ethynylcyclopropyl)methylene)cyclohexane 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[azulene-1,1’-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Enynes上的金催化氧化环化：Wagner-Meerwein重排的γ取代基作用的证据。

  摘要：

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。

  DOI：

  10.1002/anie.201210313

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations on 1,4-Enynes: Evidence for a γ-Substituent Effect on Wagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Satish Ghorpade、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201210313

  日期：2013.4.8

  Gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,4‐enynes were used to study the γ‐effect on the Wagner–Meerwein rearrangement. Both experimental and theoretical work disclose that a gold substituent in the γ‐position can direct a stereospecific 1,2‐shift of the anti‐β‐substituent regardless of its intrinsic properties.

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。