propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-isopropylimidazol-2-yl)propionate | 930791-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-isopropylimidazol-2-yl)propionate
• 英文别名: Propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-propan-2-ylimidazol-2-yl)propanoate；propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-propan-2-ylimidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 930791-60-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₂
• 分子量: 388.553
• InChiKey: KYXXYRMZNGTGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-isopropylimidazol-2-yl)propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到potassium 3,3-bis(1-ethyl-4-isopropylimidazol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  模拟 2-His-1-Carboxylate 面部三联体：铁-儿茶酚复合物作为 Extradiol 裂解双加氧酶的结构和功能模型

  摘要：

  单核铁 (II)- 和铁 (III)-儿茶酚络合物与新的 3,3-双 (1-烷基咪唑-2-基) 丙酸酯配体家族的三个成员已合成作为外二醇裂解活性位点的模型儿茶酚双加氧酶。这些酶是双氧激活单核非血红素铁酶超家族的一部分，具有所谓的 2-His-1-羧酸面部三联征。本研究中使用的三齿、三足和单阴离子配体包括生物学相关的羧酸根和咪唑供体基团。单核铁 (III)-四氯邻苯二酚络合物 [Fe(L3)(tcc)(H2O)] 的结构由单晶 X 射线衍射确定，显示配体的面 N、N、O 封端模式。首次合成了单核铁配合物，其面部被配体覆盖，提供三齿 Nim,Nim,Ocarb 供体组，与 2-His-1-carboxylate 面部三联体的内源性配体相同。铁配合物在非配位介质中是五配位的，路易斯碱（例如吡啶）或小分子（例如双氧）可进入空配位点。铁 (II)-儿茶酚络合物与分子氧分两步反应。在第一个反应中，铁

  DOI：

  10.1021/ja064816x
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-异丙基-1H-咪唑 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 propyl 3,3-bis(1-ethyl-4-isopropylimidazol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  模拟 2-His-1-Carboxylate 面部三联体：铁-儿茶酚复合物作为 Extradiol 裂解双加氧酶的结构和功能模型

  摘要：

  单核铁 (II)- 和铁 (III)-儿茶酚络合物与新的 3,3-双 (1-烷基咪唑-2-基) 丙酸酯配体家族的三个成员已合成作为外二醇裂解活性位点的模型儿茶酚双加氧酶。这些酶是双氧激活单核非血红素铁酶超家族的一部分，具有所谓的 2-His-1-羧酸面部三联征。本研究中使用的三齿、三足和单阴离子配体包括生物学相关的羧酸根和咪唑供体基团。单核铁 (III)-四氯邻苯二酚络合物 [Fe(L3)(tcc)(H2O)] 的结构由单晶 X 射线衍射确定，显示配体的面 N、N、O 封端模式。首次合成了单核铁配合物，其面部被配体覆盖，提供三齿 Nim,Nim,Ocarb 供体组，与 2-His-1-carboxylate 面部三联体的内源性配体相同。铁配合物在非配位介质中是五配位的，路易斯碱（例如吡啶）或小分子（例如双氧）可进入空配位点。铁 (II)-儿茶酚络合物与分子氧分两步反应。在第一个反应中，铁

  DOI：

  10.1021/ja064816x

文献信息

• Bioinspired Nonheme Iron Complexes Derived from an Extended Series of N,N,O-Ligated <b>BAIP</b> Ligands
  作者：Marcel A. H. Moelands、Sjoerd Nijsse、Emma Folkertsma、Bas de Bruin、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/ic400096e

  日期：2013.7.1

  A series of mononuclear Fe(II) triflate complexes based on the 3,3-bis(1-alkylimidazole-2-yl)propionate ester (BAIP) ligand scaffold are reported. I, these complexes, the tripodal N,N,O-BAIP ester ligand is varied by (i) changing the ester moiety (i.e., n-Pr, tert-Bu esters, n-Pr amide), (ii) changing the methylimidazole moieties to methylbenzimidazole moieties, and (iii) changing the methylimidazole moieties to 1-ethyl-4-isopropylimidazole moieties. The general structure of the resulting complexes comprises two facially capping BAIP ligands around a coordinatively saturated octahedral Fe(II) center, with either a transoid or cisoid orientation of the N,N,O-donor manifold that depends on the combined steric and electronic demand of the ligands, In the ligands. In the case of the sterically most encumbered ligand, a four-coordinate all N-coordinate complex is formed as well, which cocrystallizes with the six-coordinate complex. In combination with the catalytic properties of the new complexes in the epoxidation/cis-dihydroxylation of cyclooctene with H2O2, in terms of turnover number and cis-diol formation, these studies provide a number of insights for further ligand design and catalyst development aimed at Fe-mediated cis-dihydroxylation.