N-[(1R)-1-carboxy-2-phenylethyl]-1-phenylmethanimine oxide | 200435-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-carboxy-2-phenylethyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 200435-18-3；35016-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NBBZWVAFJJDEMM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(cyclohexyl)amino]-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile 、 N-[(1R)-1-carboxy-2-phenylethyl]-1-phenylmethanimine oxide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α酮酸羟胺酰胺结扎未受保护的线性肽的化学选择性环化†往最‡

  摘要：

  环肽由于其受约束的构象，增强的代谢稳定性和改善的生物利用度而成为重要的合成靶标，两者结合在一起使它们成为候选药物的有前途的先导化合物。它们通常是通过精心设计的保护基操纵和侧链保护的线性前体环化的多步序列合成的。在本手稿中，我们公开了通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接来合成肽大环的另一种方法。该反应允许容易制备的线性肽在没有试剂或侧链保护基的情况下环化，并在连接位点递送天然主链酰胺键。使用我们先前公开的试剂通过基于Fmoc的固相肽合成制备前体。除纯化外，无需进行环化后的操​​作或脱保护。该协议被应用于五种不同的环大小和侧链功能的不同环肽天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25129a

文献信息

• Chemoselective cyclization of unprotected linear peptides by α-ketoacid–hydroxylamine amide-ligation
  作者：Takeo Fukuzumi、Lei Ju、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c2ob25129a

  日期：——

  an alternative approach to the synthesis of peptide macrocycles by the α-ketoacid–hydroxylamine (KAHA) ligation. This reaction allows readily prepared linear peptides to be cyclized without reagents or side-chain protecting groups and delivers a native backbone amide bond at the ligation site. The precursors are prepared with Fmoc-based solid phase peptide synthesis using reagents that we have previously

  环肽由于其受约束的构象，增强的代谢稳定性和改善的生物利用度而成为重要的合成靶标，两者结合在一起使它们成为候选药物的有前途的先导化合物。它们通常是通过精心设计的保护基操纵和侧链保护的线性前体环化的多步序列合成的。在本手稿中，我们公开了通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接来合成肽大环的另一种方法。该反应允许容易制备的线性肽在没有试剂或侧链保护基的情况下环化，并在连接位点递送天然主链酰胺键。使用我们先前公开的试剂通过基于Fmoc的固相肽合成制备前体。除纯化外，无需进行环化后的操​​作或脱保护。该协议被应用于五种不同的环大小和侧链功能的不同环肽天然产物。