4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1207742-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1207742-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: FCRQVVSEXGTZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺 在 四磷十氧化物 作用下， 以68%的产率得到3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸中五氧化二磷存在下苯胺的 Fries 重排

  摘要：

  通过与各种路易斯酸（如 ZnCl2、SnCl4、TiCl4、ThCl4 和 BiCl3）的光解或热解（高于 200-350°C）。乙酰苯胺在沸石催化剂上的 Fries 重排也有报道，在 280°C 下转化率为 50%。19 最近报道了使用强碱通过阴离子重排进行的苯胺 Fries 型重排。20 甲磺酸是一种布朗斯台德酸用作缩合或重排反应的催化剂和溶剂。21-23 它在酚酸酯的 Fries 重排中用作催化剂是已知的。24-26 添加 P2O5 增加了有机化合物在已广泛使用的甲磺酸中的溶解度27 作为我们探索有机转化方法的努力的一部分，28-45 我们描述了在甲磺酸中 POCl3 存在下合成酰芳基甲磺酸酯的酚酯 Fries 重排的新方法。 46 在此，我们报告了在 P2O5 混合物存在下苯胺的 Fries 重排甲磺酸 (1:7) 作为选择性合成对氨基芳基酮的有效试剂。苯甲酰苯胺 (1a) 的 Fries

  DOI：

  10.1080/00304940902956093