(S)-7-allyl-7-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 135250-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-allyl-7-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: (7S)-7-ethyl-7-prop-2-enyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 135250-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DWCSROICOFHGDN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-allyl-7-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[3-((R)-7-Ethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indol-7-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Allyl-2-ethyl-hex-5-ynoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-7-allyl-7-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462

文献信息

• Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Dihydropyrido[1,2-<i>a</i> ]indolone Substrates: Efficient Syntheses of (−)-Goniomitine, (+)-Aspidospermidine, and (−)-Quebrachamine
  作者：Beau P. Pritchett、Jun Kikuchi、Yoshitaka Numajiri、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201608138

  日期：2016.10.17

  facilitates rapid access to multiple alkaloid frameworks in an enantioselective fashion. Strategic bromination at the indole C3 position greatly improved the allylic alkylation chemistry and enabled a highly efficient Negishi cross‐coupling downstream. The first catalytic enantioselective total synthesis of (−)‐goniomitine, along with divergent formal syntheses of (+)‐aspidospermidine and (−)‐quebrachamine

  二氢吡啶的成功应用[1,2一]吲哚酮（DHPI）在Pd催化的不对称烯丙基烷基化化学基板有助于在对映选择性方式快速访问多个生物碱框架。吲哚C3位置的战略溴化极大地改善了烯丙基烷基化化学反应，并使下游的Negishi高效交叉偶联成为可能。本文报道了（-）-goniomitine的第一个催化对映选择性全合成，以及（+）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine的不同形式合成。
• Total Synthesis of Strempeliopidine and Non-Natural Stereoisomers through a Convergent Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Alexander W. Rand、Kevin J. Gonzalez、Christopher E. Reimann、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c13146

  日期：——

  Strempeliopidine is a member of the monoterpenoid bisindole alkaloid family, a class of natural products that have been shown to elicit an array of biological responses including modulating protein–protein interactions in human cancer cells. Our synthesis of strempeliopidine leverages palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylations to install the requisite all-carbon quaternary centers

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。