4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 | 5101-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxobutyric acid；4-Oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 5101-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• mdl: MFCD02987265
• 分子量: 268.266
• InChiKey: VBPGSDAYADHUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  完全合成的全功能环C allocolchicinoids的合成。苯环化法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。基于Fischer卡宾配合物与炔烃的苯并环反应，开发了一种新的收敛方法，用于完全官能化的环C allocolchicinoids。通过卡宾配合物将溴化物1a（R1 = Me，R2 = H）转化为联芳基苯酚3a（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）确立了该策略的有效性2a。然后将溴化物1b（R1 = t-Bu，R2 = OMe）用于非对映体二十碳五烯类固醇3b（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）的类似制备。

  DOI：

  10.1021/ol0100881
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 硫酸 作用下， 生成 4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of β-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a515

文献信息

• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Substituted thio-substituted benzyl-propionyl-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04226775A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  This disclosure describes novel substituted .omega.-aroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降血压剂是有用的。
• Synthesis and Biological Evaluations of 1,2-Diaryl Pyrroles as Analogues of Combretastatin A-4
  作者：Jun Sun、Lei Chen、Chunjiang Liu、Zhan Wang、Daiying Zuo、Jiatong Pan、Huan Qi、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12617

  日期：2015.12

  A series of novel 1,2‐diaryl pyrroles as analogues of combretastatin A‐4 (CA‐4, 1a) were synthesized and evaluated for their antitumour potential against three cancer cell lines. Most compounds exhibited growth inhibition against all of the cancer cell lines. Compound 7q not only exhibited prominent antitumour efficacy with IC50 values of 0.390 μm in SGC‐7901, 0.070 μm in HT‐1080 and 0.045 μm in KB

  合成了一系列新型的1,2-二芳基吡咯类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA- 4，1a）的类似物，并评估了它们对三种癌细胞系的抗肿瘤潜力。大多数化合物对所有癌细胞系均显示出生长抑制作用。化合物7Q不仅显示出显着的抗肿瘤功效与IC 50个的0.390值μ米在SGC-7901，0.070 μ米在HT-1080和0.045 μ米在KB细胞系，但也表现出低的活性，IC 50个的30.08值μ米在正常的L929细胞系。此外，化合物7q抑制微管蛋白聚合成微管并引起微管不稳定。进行了7q的分子对接研究，以确定其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱位点的结合模式。
• Substituted N-(.omega.-aroylpropionyl) derivatives of .alpha.-amino
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435329A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel compounds are described having the formula ##STR1## wherein Z is ##STR2## R.sub.1 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl, hydroxy-R.sub.8 -, lower alkyl-R.sub.8 -, mercapto-R.sub.8 -, cyclohexyl, cyclopentyl, phenyl, phenyl-R.sub.8 -, indolyl-R.sub.8 -, carboxy-R.sub.8 -, amino-R.sub.8 - or carbamoyl-R.sub.8 -, wherein R.sub.8 - is a divalent C.sub.1 -C.sub.6 straight chain parafinic moiety; R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl or phenyl-substituted-lower alkanoyl; R.sub.5 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.5 excluding tertiary butyl; ARYL is 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4-chloro-1-naphthyl, 4-methoxy-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 4-biphenylyl, 5-indanyl, 4-indanyl, phenyl, or substituted phenyl moieties having the formula ##STR3## wherein R.sub.6 is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, phenoxy, halophenoxy, phenylthio, halophenylthio, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, and R.sub.7 is chloro, fluoro, bromo, a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl or a C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy; and where m is an integer of zero, one or two; including individual optically active isomers; racemic mixtures thereof; non-toxic pharmacologically-acceptable salts of the foregoing; and mixtures of the foregoing. Processes of preparing such compounds are also described. Such compounds are useful in ameliorating hypertension in mammals.

  描述了具有以下公式的新化合物##STR1##其中Z为##STR2##R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.2为氢，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基，羟基-R.sub.8-，较低的烷基-R.sub.8-，巯基-R.sub.8-，环己基，环戊基，苯基，苯基-R.sub.8-，吲哚基-R.sub.8-，羧基-R.sub.8-，氨基-R.sub.8-或氨基-R.sub.8-，其中R.sub.8-为双价的C.sub.1-C.sub.6直链烷烃基; R.sub.3为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.4为氢，较低的烷酰基，苯甲酰基或苯基取代的较低的烷酰基; R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.4较低的烷基; R.sub.1，R.sub.2和R.sub.5不包括叔丁基; ARYL为1-萘基，2-萘基，4-氯-1-萘基，4-甲氧基-1-萘基，5,6,7,8-四氢-1-萘基，5,6,7,8-四氢-2-萘基，4-联苯基，5-吲哚基，4-吲哚基，苯基，或取代的苯基基团，具有以下公式##STR3##其中R.sub.6为氟，氯，溴，三氟甲基，氰基，苯氧基，卤苯氧基，苯硫基，卤苯硫基，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基或C.sub.1-C.sub.4较低的烷氧基，而R.sub.7为氯，氟，溴，C.sub.1-C.sub.4较低的烷基或C.sub.1-C.sub.4较低的烷氧基; m为零，一或二的整数; 包括各个光学活性异构体; 其外消旋混合物; 上述化合物的无毒的药理学上可接受的盐; 和上述混合物。还描述了制备这种化合物的方法。这些化合物在改善哺乳动物的高血压方面是有用的。
• Photocatalyzed Functionalization of Alkenoic Acids in 3D‐Printed Reactors
  作者：Alexandra Jorea、Davide Ravelli、Rodrigo M. Romarowski、Stefania Marconi、Ferdinando Auricchio、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202200898

  日期：2022.9.7

  Biomass valorization: Alkenoic acids were smoothly converted into valuable γ-keto acids and succinic acid derivatives by decatungstate photocatalyzed addition of selected hydrogen donors (e.g. aldehydes). The adoption of flow conditions and of a 3D-printed reactor allowed to form the derivatized products in up to quantitative yield with a productivity of ≈15 mmol day−1.

  生物质增值：通过十钨酸盐光催化添加选定的氢供体（例如醛），烯酸顺利转化为有价值的γ-酮酸和琥珀酸衍生物。采用流动条件和 3D 打印反应器可以形成定量产率的衍生产品，生产率约为 15 mmol day -1 。