2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-<(3-isopropoxy-4-methoxy-benzylcarbamoyl)-methyl>acetamide | 192508-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-<(3-isopropoxy-4-methoxy-benzylcarbamoyl)-methyl>acetamide
• CAS: 192508-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₆
• 分子量: 433.436
• InChiKey: TVGBJDCDNFRUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-<(3-isopropoxy-4-methoxy-benzylcarbamoyl)-methyl>acetamide 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 18-Amino-4-methoxy-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 15-membered macrocycle. Model of ring I of kistamycin

  摘要：

  The intramolecular SNAr reaction of a linear peptid precursor, whose termini carry respectively an ortho fluoro-nitro group and a phenol function, gives the 15-membered ring compound in good yield, under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00941-6
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 硼烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-<(3-isopropoxy-4-methoxy-benzylcarbamoyl)-methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 15-membered macrocycle. Model of ring I of kistamycin

  摘要：

  The intramolecular SNAr reaction of a linear peptid precursor, whose termini carry respectively an ortho fluoro-nitro group and a phenol function, gives the 15-membered ring compound in good yield, under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00941-6

文献信息

• Synthetic studies towards western and eastern macropolypeptide subunits of kistamycin
  作者：René Beugelmans、Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00171-4

  日期：1999.4

  The western subunit (fused bicyclic 16+15 membered ring) was synthesized by sequential intramolecular SNAr reaction and the first 17-membered ring compound as model of the eastern subunit was obtained by an intramolecular Ni-0 mediated coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.