4-Butoxy-N-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide | 227617-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-Butoxy-N-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-Butoxy-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine-5-carboxamide；4-butoxy-N-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 227617-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₄
• 分子量: 398.462
• InChiKey: QTLWSUNRKHKIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Butoxy-N-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 SQ-67563
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶抑制剂：高效的2,6-二氟苯甲酰基类似物。

  摘要：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00381-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Butoxy-N-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶抑制剂：高效的2,6-二氟苯甲酰基类似物。

  摘要：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00381-0

文献信息

• USE OF PYRAZOLO [3,4-b] PYRIDINE AS CYCLIN DEPENDANT KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1043998B1

  公开（公告）日：2007-03-07