2,2-dihydroxy-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione; hydrate | 100249-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione; hydrate
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion; Hydrat；2,2-Dihydroxy-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion；2,2-dihydroxy-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 100249-35-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ARXCSNLTPJZWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on 在 对苯醌 作用下， 生成 2,2-dihydroxy-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione; hydrate
  参考文献：
  名称：

  Eistert et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 130,139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。