tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 945679-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 945679-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: SSTGYWOSXNGNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1H-吲哚-3-基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用磺酸盐试剂对吲哚进行自由基介导的脱芳香化反应，以合成氟化螺环二氢吲哚

  摘要：

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03155

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reduction of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indoles by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Srivari Chandrasekhar、Debjit Basu、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-966029

  日期：——

  The palladium-catalyzed [10% Pd(OH)2/C] reduction of N-(tert-butoxycarbonyl)indoles to the corresponding N-(tert-butoxy­carbonyl)indolines is described. Polymethylhydrosiloxane was used as reducing agent and the reaction proceeded smoothly at room temperature in short reaction times giving the products in good yields.

  描述了钯催化（10% Pd(OH)2/C）还原N-叔丁氧羰基吲哚为相应N-叔丁氧羰基二氢吲哚的过程。使用聚甲基氢硅氧烷作为还原剂，在室温下短时间内反应顺利进行，产率良好。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。
• Energy transfer-enabled unsymmetrical diamination using bifunctional nitrogen-radical precursors
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Roman Kleinmans、Felix Katzenburg、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00883-3

  日期：——

  photosensitized dearomative unsymmetrical diamination of various electron-rich (hetero)arenes with bifunctional diamination reagents, producing a series of previously inaccessible vicinal diamines with excellent regio- and diastereoselectivity. A class of bifunctional nitrogen-radical precursors was developed to simultaneously generate two N-centred radicals with different reactivity via an energy transfer

  邻位二胺，尤其是不对称的，是生物活性分子、天然产物和药物中最常见的结构基序之一。虽然碳-碳双键的催化二胺化提供了快速获得二胺的途径，但这些反应通常仅限于通过过渡金属或高价碘试剂催化安装未分化的氨基官能团。在此，我们公开了各种富电子（杂）芳烃与双功能二化试剂的无金属、光敏化去芳构不对称二化反应，产生了一系列以前无法获得的具有出色区域选择性和非对映选择性的邻位二胺。开发了一类双功能氮自由基前体，通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应活性的以氮为中心的自由基。此外，还发现该协议适用于多种烯烃。值得注意的是，形成的邻位二胺具有两个不同的氨基官能团，亚胺或酰胺单元可以很容易地正交转化为未受保护的胺，从而促进选择性下游转化。
• 10.1021/jacs.4c00962
  作者：Melder, Julian J.、Heldner, Maxi L.、Kugler, Robin、Ziegenhagen, Levi A.、Rominger, Frank、Rudolph, Matthias、Hashmi, A. Stephen K.

  DOI：10.1021/jacs.4c00962

  日期：——

  homoallylamine derivatives were reacted with sp3-hybridized haloalkanes in an intermolecular cascade cyclization reaction. A broad scope of substrates, including a variety of different substituents on the aromatic backbone as well as various haloalkanes, could be utilized. Indoline derivatives, which are functionalized in position 2, are also accessible by applying ortho-allylic anilines. Moreover, the synthetic

  在此，报道了功能化二氢吲哚和四氢喹啉的光介导合成的发展。这些结构基序被认为是非常有价值的目标，因为它们在药物和天然产物中广泛存在。金介导的方法提供了一种直接途径来制备功能化二氢吲哚，在温和的光化学条件下产率高达 81%。因此，容易获得的Boc保护的N-芳基-烯丙胺和高烯丙胺衍生物与sp 3 -杂化卤代烷在分子间级联环化反应中反应。可以使用多种底物，包括芳香族主链上的各种不同取代基以及各种卤代烷。在位置 2 上进行功能化的二氢吲哚衍生物也可以通过应用邻烯丙基苯胺来获得。此外，通过三个反应步骤全合成抗炎剂 AN669 的合成吸引力得到了证明，总产率为 64%。