3-Methyl-8H-quino(4,3,2-kl)acridine | 198025-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-8H-quino(4,3,2-kl)acridine
• 英文别名: 16-methyl-8,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 198025-92-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: LNQMGWPAUUNCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 3-Methyl-8H-quino(4,3,2-kl)acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第1部分。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶的Graebe-Ullmann热解合成7H-吡啶基和8H-喹啉-[4,3,2-kl] r啶：差示扫描量热法的应用预测最佳环化条件

  摘要：

  差示扫描量热法研究了一系列在 9 位被 1,2,3-三唑-1-基、苯并三唑-1-基和萘并三唑-1-基取代的吖啶类化合物的热分解过程。单环三唑 7a 显示了一个离散的熔化端温度，随后是与 7H-吡啶并[4,3,2-kl]吖啶 8 的形成相对应的分解放热，而在苯并三唑 10aâe 和萘并三唑 10f 中，这些过程分别与环化成多环吖啶 11aâf 的单一急剧放热转变相吻合。利用沸腾的二苯醚作为分解介质，是以三唑前体为原料制备合成多环吖啶类化合物的最佳条件。在围位被甲基取代的苯并三唑-1-基吖啶 10e 表现异常：除了得到预期的 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11e 外，环化还导致甲基在自由基介导下脱落，形成未取代的 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11a，并从甲基析出 H，得到苯并氮杂环吖啶 12。9-(2-iodoanilino)acridine 16 的 Radical cyclisation 也得到了 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11a。11a 的晶体结构证实了分子间 N8âH Â- Â- Â- Â- N13 氢键的 8H 同分异构体排列，并显示出一个均方根偏差为 0.044 Ã 的平面多环体系。

  DOI：

  10.1039/a702299i

文献信息

• N8,N13 -DISUBSTITUTED QUINO[4,3,2-KL]ACRIDINIUM SALTS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1330456B1

  公开（公告）日：2011-06-15
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3548485B1

  公开（公告）日：2021-01-20
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018104193A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvornchtungen, enthaltend diese Verbindungen.