Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid | 88481-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 88481-28-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 418.441
• InChiKey: AWJYKIMRLGPULQ-QCCXZDHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到Methyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和强心苷四糖的合成

  摘要：

  D-数字草酸（1）与单乙酰基数字氧苷2和3的N-碘亚磺酰亚胺缩合形成糖苷键（1 4）-（5和9）和（1 3）键（8和12）的α-和β联结的二糖。，从中可以还原性分离所有可能类型的洋地黄皂苷-洋地黄皂苷。通过将7转化为3'，4'原酸酯，然后将原酸酯乙酰化并打开，生成具有游离羟基的指氧糖基-数字氧苷二乙酸酯16和17。通过与digilanidobial（15）可以使用N-碘琥珀酰亚胺方法获得两个四糖苷18和19。19的减少产生过乙酰化的四糖苷20，由此可获得羊毛脂苷糖链的连接异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831216
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-β-D-allopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和强心苷四糖的合成

  摘要：

  D-数字草酸（1）与单乙酰基数字氧苷2和3的N-碘亚磺酰亚胺缩合形成糖苷键（1 4）-（5和9）和（1 3）键（8和12）的α-和β联结的二糖。，从中可以还原性分离所有可能类型的洋地黄皂苷-洋地黄皂苷。通过将7转化为3'，4'原酸酯，然后将原酸酯乙酰化并打开，生成具有游离羟基的指氧糖基-数字氧苷二乙酸酯16和17。通过与digilanidobial（15）可以使用N-碘琥珀酰亚胺方法获得两个四糖苷18和19。19的减少产生过乙酰化的四糖苷20，由此可获得羊毛脂苷糖链的连接异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831216