(E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1180487-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1180487-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FUOWNHDIBLEATM-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以71 %的产率得到6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过水中铜催化的分子内环化轻松合成异喹啉和异喹啉 N-氧化物。

  摘要：

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra06097c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 、 羟胺 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; MIURA NORIO; HAYASHI KAZUHIKO; YAMANAKA +, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2311-2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• Iodine-mediated electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes leading to the formation of iodoisoquinoline N-oxides
  作者：Zhibao Huo、Hisamitsu Tomeba、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.061

  日期：2008.9

  Reaction of 2-alkynylbenzaldoximes 1 with 5 equiv of iodine in EtOH at room temperature gives the corresponding iodoisoquinoline N-oxides 2 in good to excellent yields. The cyclization proceeds very smoothly and quickly without any additives such as bases under very mild reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.