1-(3-oxo-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1421706-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-oxo-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1421706-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: KHSZKQJEOQWSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(3-oxo-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene Combination: β-Amination of Chalcones via a Tandem Bromoamination/Debromination Sequence

  摘要：

  A one-pot cascade transformation of chalcones into beta-imidoketones has been developed, in which NBS provides both electrophilic bromine and nucleophilic nitrogen sources, and DBU functions as a nucleophilic reagent to activate NBS to be a more electrophilic bromine species and to further remove the bromine of alpha-bromoketones. The whole process involves tandem bromoamination and debromination, which represents a unique example of preparing beta-aminoketones by the reaction of chalcones with the NBS/DBU combination.

  DOI：

  10.1021/ol303539u