3-O-(3-deoxy-3-sulfonatomethyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol | 1236148-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(3-deoxy-3-sulfonatomethyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexadecoxypropoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonic acid
• CAS: 1236148-09-6
• 化学式: C₄₂H₈₂O₁₁S
• 分子量: 795.172
• InChiKey: CDERXELNYTYMLC-AKHANBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-sulfonatomethyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-O-(3-deoxy-3-sulfonatomethyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sulfonate Analogue of Seminolipid via Horner−Wadsworth−Emmons Olefination

  摘要：

  The first synthesis of the sulfonate analogue of seminolipid, the main sulfoglycolipid in mammalian sperm, is reported. Installation of the sulfonate unit was accomplished by a quite unexplored strategy based on Horner-Wadsworth-Emmons olefination on a 3'-keto-galactoside, followed by stereoselective double bond reduction.

  DOI：

  10.1021/jo1008788