(-)-7-oxo-triacetoxy tricalysiolide B | 1421480-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-7-oxo-triacetoxy tricalysiolide B
• 英文别名: [(1R,4S,9R,12S,13S,16R,17R)-9,17-diacetyloxy-12-methyl-2,7-dioxo-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-en-17-yl]methyl acetate
• CAS: 1421480-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉
• 分子量: 488.535
• InChiKey: ZJWLFRLGGPUDIG-VDGMFCPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cafestol diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (2R,2′R)-(+)-[N,N′-bis(2-pyridylmethyl)]-2,2′-bipyrrolidinebis(acetonitrile)iron(II) hexafluoroantimonate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.55h， 生成 (-)-6β-hydroxytriacetoxy tricalysiolide B 、 (-)-7-oxo-triacetoxy tricalysiolide B
  参考文献：
  名称：

  Cafestol to Tricalysiolide B and Oxidized Analogues: Biosynthetic and Derivatization Studies Using Non-heme Iron Catalyst Fe(PDP)

  摘要：

  The tricalysiolides are a recently isolated class of diterpene natural products featuring the carbon backbone of the wellknown coffee extract, cafestol. Herein we validate the use of our non-heme iron complex, Fe(PDP), as an oxidative tailoring enzyme mimic to test the proposal that this class of natural products derives from cafestol via cytochrome P-450-mediated furan oxidation. Thereafter, as predicted by computational analysis, C-H oxidation derivatization studies provided a novel 2 degrees alcohol product as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317708

文献信息

• Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja407388y

  日期：2013.9.25

  Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate's inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。