cafestol diacetate | 105977-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cafestol diacetate
• 英文别名: [(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-acetyloxy-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-yl]methyl acetate
• CAS: 105977-07-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: JTXMHBNRVJFJCW-NUNHOIDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cafestol diacetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (2R,2′R)-(+)-[N,N′-bis(2-pyridylmethyl)]-2,2′-bipyrrolidinebis(acetonitrile)iron(II) hexafluoroantimonate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tricalysiolide B
  参考文献：
  名称：

  Cafestol to Tricalysiolide B and Oxidized Analogues: Biosynthetic and Derivatization Studies Using Non-heme Iron Catalyst Fe(PDP)

  摘要：

  The tricalysiolides are a recently isolated class of diterpene natural products featuring the carbon backbone of the wellknown coffee extract, cafestol. Herein we validate the use of our non-heme iron complex, Fe(PDP), as an oxidative tailoring enzyme mimic to test the proposal that this class of natural products derives from cafestol via cytochrome P-450-mediated furan oxidation. Thereafter, as predicted by computational analysis, C-H oxidation derivatization studies provided a novel 2 degrees alcohol product as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317708