Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)-OMe | 729602-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 729602-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₉
• 分子量: 480.475
• InChiKey: RSPPJCOOBRNTNI-BIHUAPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)-OMe 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the l-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”

  摘要：

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.

  DOI：

  10.1021/ol0493195
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 左旋樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the l-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”

  摘要：

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.

  DOI：

  10.1021/ol0493195

文献信息

• Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the <scp>l</scp>-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol0493195

  日期：2004.7.1

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.