benzimidazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1309666-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzimidazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1309666-26-9
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃N₃O₉S
• 分子量: 612.872
• InChiKey: SCPNKRJNCLZTRW-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 benzimidazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 benzimidazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212