4-(3,4-二氯苯基)-2,4-二氧代-丁酸乙酯 | 93618-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-2,4-二氧代-丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 93618-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₄
• mdl: MFCD01935976
• 分子量: 289.115
• InChiKey: MGKHGIRYXQBVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-2,4-二氧代-丁酸乙酯 在 T406石油添加剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(chloromethyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-2,4-二氧代-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• Pyrazole–oxadiazole conjugates: synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、Sowjanya Polepalli、Vangala Santosh Reddy、G. Bharath Kumar、Soma Gupta、K. V. S. Rama Krishna、Ananthamurthy Nagabhushana、Rakesh K. Mishra、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c4ob01152j

  日期：——

  4-(methylenedioxy) substituent on their A rings. Among these conjugates, 11a, 11d and 11f manifest potent cytotoxicity with IC50 values ranging from 1.5 μM to 11.2 μM and inhibit tubulin polymerization with IC50 values of 1.3 μM, 3.9 μM and 2.4 μM respectively. The cell cycle assay showed that treatment with these conjugates results in accumulation of cells in the G2/M phase and disrupts the microtubule network

  合成了许多吡唑-恶二唑偶联物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中作为抗增殖剂的能力。这些缀合物由彼此紧密连接的吡唑和恶二唑支架组成，没有任何间隔子作为两个结构类别。I类具有三甲氧基取代基，II类具有在其A环上的3,4-（亚甲基二氧基）取代基。在这些结合物中，11a，11d和11f表现出强的细胞毒性，IC 50值为1.5μM至11.2μM，并抑制微管蛋白的IC 50聚合分别为1.3μM，3.9μM和2.4μM。细胞周期分析表明，用这些缀合物处理会导致细胞在G2 / M期积累，并破坏微管网络。斑马鱼胚胎的阐明表明，缀合物导致发育缺陷。分子对接模拟确定了这些有效结合物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合模式。
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• Enantio- and chemoselective reduction of 2,4-diketo acid derivatives with cinchona modified Pt-catalyst—Synthesis of (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid ethyl ester
  作者：Martin Studer、Stefan Burkhardt、Adriano F. Indolese、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1039/b002538k

  日期：——

  The enantio- and chemoselective hydrogenation of several 2,4-diketo acid derivatives to the corresponding 2-hydroxy compounds with cinchona modified Pt catalysts can be carried out with chemoselectivities of >99% and enantioselectivities up to 86% (R) and 68% (S), respectively, and enrichment to >98% ee was possible for several compounds by one crystallization, opening up an efficient technical synthesis of (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid ethyl ester, a building block for several ACE inhibitors.

  在金鸡纳改性铂催化剂的作用下，多种 2,4-二酮酸衍生物可以对映和化学选择性氢化为相应的 2-羟基化合物，化学选择性大于 99%，对映选择性分别高达 86%（R）和 68%（S）、通过一次结晶，几种化合物的对映体选择性可富集到 >98% ee，从而开辟了(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的高效技术合成途径，而(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯是几种 ACE 抑制剂的基本成分。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。
• NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in NK-3 receptors mediated disorders
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US08871761B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新的化合物I的公式，并将其用作治疗化合物。