4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole | 1448032-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[[4,5-Dibromo-2-(3-nitrophenyl)imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1448032-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₂N₃O₃Si
• 分子量: 477.228
• InChiKey: ZWHZGFPCZVDCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4,5-di(4-methoxyphenyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Sequential Cross-Coupling Reactions on Imidazole towards Neurodazine and Analogues

  摘要：

  Polysubstituted imidazoles represent a common structural motif in bioactive molecules. A modular and flexible strategy towards 2,4,5-triarylated imidazoles is reported applying a Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol. Employing 1-protected 2,4,5-tribromoimidazole as starting material, both stepwise and one-pot protocols towards the title compounds are disclosed. The utility of the approach was demonstrated by synthesizing neurodazine, a biologically active molecule affecting neuronal cell differentiation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316906
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Sequential Cross-Coupling Reactions on Imidazole towards Neurodazine and Analogues

  摘要：

  Polysubstituted imidazoles represent a common structural motif in bioactive molecules. A modular and flexible strategy towards 2,4,5-triarylated imidazoles is reported applying a Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol. Employing 1-protected 2,4,5-tribromoimidazole as starting material, both stepwise and one-pot protocols towards the title compounds are disclosed. The utility of the approach was demonstrated by synthesizing neurodazine, a biologically active molecule affecting neuronal cell differentiation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316906