2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-O-glucopyranose | 1279574-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-O-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-alpha-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-hydroxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1279574-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: MMDBSTRMPZAVTC-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-O-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 para-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011137528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-O-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011137528A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20150259371A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention provides, in part, compounds that are capable of inhibiting a glycosyltransferase, such as a uridine diphospho-N-acetylglucosamine:polypeptide β N-acetylglucosaminyltransferase, an N-acetylgalactosaminyltransferase, a fucosyltransferase, a xylotransferase or a sialyltransferase. The invention also provides methods for using the compounds.