(3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 2-methylene-5-oxopentanoate | 1429215-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 2-methylene-5-oxopentanoate
• CAS: 1429215-39-3
• 化学式: C₂₁H₃₃O₇P
• 分子量: 428.463
• InChiKey: JKTOTGWEPQAPTC-WEVJSNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 2-methylene-5-oxopentanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(-)-asteriscunolide C
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 重水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 2-methylene-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g