10-tetradecyn-1-ol | 57393-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-tetradecyn-1-ol
• 英文别名: 10-Tetradecynol；tetradec-10-yn-1-ol
• CAS: 57393-01-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: YJGZWWLEQPFPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tetradecyn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 carduusyne A
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于立体定向的，基于吡咯鎓的共轭二烯路线：首次合成心豆素A

  摘要：

  描述了一种新的通过立体控制的方法制备共轭二烯的方法，该方法利用有机金属添加至吡喃鎓盐中，然后进行Wittig同源化和脱卤化氢。海洋代谢产物Carduusyne A的第一个全合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00153-0
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 10-tetradecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropyl Containing Fatty Acids as Mechanistic Probes for Cytochromes P450
  作者：Max J. Cryle、Paul R. Ortiz de Montellano、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo047985d

  日期：2005.4.1

  isomeric cyclopropyl cations. Ring opening of a radical intermediate in an oxidative transformation is expected to yield a single rearranged alcohol, whereas a cation isomerizes prior to ring opening, leading to two isomeric homoallylic alcohols. Oxidation of these probes by P450BM3 and P450BioI gives results consistent with a radical but not a cationic intermediate in fatty acid hydroxylation by these enzymes

  细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题，并提出了几种替代的机制。在这些研究中，各种含环丙基的化合物（自由基钟）可以在氧化时产生未排列和开环的产物，已成为这些研究的关键工具。在这项研究中，我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡，该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇，而阳离子在开环之前会异构化，导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的（2-3）氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。