4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside | 1418273-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1418273-80-9
• 化学式: C₅₇H₆₀ClNO₁₉Si
• 分子量: 1126.64
• InChiKey: WNVHDVGQFXJZNF-WCLDSEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  239.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下，转化（2-硝基苯基）乙酰基保护基。

  摘要：

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 、 methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 以60%的产率得到4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下，转化（2-硝基苯基）乙酰基保护基。

  摘要：

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.003