methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate | 1418273-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate
• CAS: 1418273-73-0
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₁₃
• 分子量: 685.641
• InChiKey: VLSBSJXCJKDMQX-XPQOVHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  176.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下，转化（2-硝基苯基）乙酰基保护基。

  摘要：

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl [4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-nitrophenyl)acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下，转化（2-硝基苯基）乙酰基保护基。

  摘要：

  当在1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯存在下用三氯乙腈处理时，（2-硝基苯基）乙酰基保护基（NPAc）部分转化为单-（NPClAc）并进行二氯化（NPCl（2）Ac）种类，但在固体碳酸钾存在下未发生氯化反应。通过用硫脲处理，可以选择性地除去适用于糖基化反应的单氯化NPClAc基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.003