8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid | 10314-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid
• 英文别名: ((4aS)-2t-Hydroxy-2c,5,5,8a-tetramethyl-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthyl)-essigsaeure；8-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-saeure；(8S)-8-Hydroxy-13,15,16,17-tetranorlabdan-12-saeure；2-[(1R,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 10314-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ASWLRRLLSBVSOH-VZAMPYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  奥德（Odeur）等宪法IX。制备双环芳基醚类物质

  摘要：

  已经研究了双环高铁物质的异构化。已经制备了几种新的异构体，并确定和讨论了它们的红外光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360740

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SCLAREOLID<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING SCLAREOLIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SCLAREOLIDE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1993021174A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (DE) Durch Umsetzung von Sclareol und/oder Abienol in wäßrigem Milieu und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit der 10,5- bis 25-fachen molaren Menge eines Oxidationsmittels in Gegenwart eines Ruthenium-Katalysators und eines Emulgators zu einem Rohprodukt und entweder (i) dessen Überführung in Gegenwart einer Base in das Salz von 8$g(a)-Hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16-pentanorlabdan und dessen weitere Cyclisierung in saurem Medium oder (ii) dessen Nachreaktion bei erhöhter Temperatur und anschließende Destillation, wobei die Nachreaktion gewünschtenfalls auch im Zuge der Destillation $i(in situ) erfolgen kann, ist Sclareolid, eine wichtige Vorstufe zur Herstellung des Riechstoffs Ambroxan, bei verkürzten Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten zugänglich.(EN) Sclareolide, an important preliminary product for the production of the perfume ambroxane, is accessible in large quantities with short reaction times by the reaction of sclareol and/or abienol in an aqueous medium and in the absence of an organic solvent with a 10.5 to 25-fold molar quantity of an oxidising agent in the presence of a ruthenium catalyst and an emulsifier to form a raw product and either (i) its conversion in the presence of a base into the salt of 8$g(a)-hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16-pentanorlabdane and its further cycling in an acid medium, or (ii) is subsequent reaction at increased temperature and subsequent distillation, whereby the post-reaction may also, if desired, take place $i(in situ) during distillation.(FR) Il est possible d'obtenir des rendements élevés de sclaréolide, qui constitue un progéniteur important dans la fabrication de l'ambroxane, qui est un parfum, avec des temps de réaction réduits, en faisant réagir du sclaréol et/ou de l'abiénol en milieu aqueux et en l'absence d'un solvant organique avec une quantité molaire d'un oxydant 10,5 à 25 fois plus grande, en présence d'un catalyseur de ruthénium et d'un émulsifiant pour obtenir un produit brut ainsi que par (i) sa transformation en présence d'une base en sel de 8$g(a)-hydroxy-11-carboxy-12,13,14,15,16- pentanorlabdane et sa cyclisation ultérieure en milieu acide, ou bien par (ii) sa réaction ultérieure à température élevée et sa distillation, la réaction ultérieure pouvant le cas échéant s'opérer également pendant la distillation, $i(in situ).

  Durch Umsetzung von Sclareol und/oder Abienol in wäßrigem Milieu und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit der 10,5- bis 25-fachen molaren Menge eines Oxidationsmittels im Gegenwärtigen eines Ruthenium-Katalysators und eines Emulgators zu einem Rohprodgray und entweder (i) dessen Überführung in Gegenwart einer Base in das Salz von 8$g(a)-Hydroxy-11–karoxy-12,13,14,15,16–pentanorlabdan und dessen weitere Cyclisierung in saurem Medium oder (ii) dessen Nachreaktion bei erhöhter Temperatur und anschließende Destillation, wobei die Nachreaktion auch im Zuge der Destillation could erfolgen, ist Sclareolid, eine wichtige Vorstufe zur Herstellung des Riechstoffs Ambroxan, anno quae in hohen Ausgabemengen und mit kürzesten Reaktionszeiten zugänglich ist.
• The Synthesis of Pentacyclosqualene (8,8'-Cycloönocerene) and the α- and β-Onoceradienes¹
  作者：E. J. Corey、R. R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01516a054

  日期：1959.4
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SCLAREOLID
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0636126B1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US5525728A
  申请人：——

  公开号：US5525728A

  公开（公告）日：1996-06-11