((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1190239-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3E,5E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl]-5-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 1190239-54-3
• 化学式: C₃₈H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 637.063
• InChiKey: BVHRSFXWKHVNBZ-JSJABVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到((2E,4E)-7-((2S,3S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4-dimethylhepta-2,4-dienyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/ol901801h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,4E)-7-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoxy]-diphenylsilane 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((3E,5E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074

文献信息

• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。
• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901801h

  日期：2009.10.1

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.