3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 850637-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 850637-35-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 467.597
• InChiKey: HVUWYUCIOUCEMM-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g

文献信息

• WO2008/153394
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——