9,10-bis(4-hydroxyphenyl)phenanthrene-3,6-diol | 1257666-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-hydroxyphenyl)phenanthrene-3,6-diol
• 英文别名: 9,10-Bis(4-hydroxyphenyl)phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 1257666-23-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: BDLYUTWVDMANIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-hydroxyphenyl)phenanthrene-3,6-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到[3,6-bis(acetyloxy)phenanthrene-9,10-diyl]dibenzene-4,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型9,10-二苯基菲的合成与氧化还原行为

  摘要：

  报道了9,10-二苯基菲2a及其衍生物2b - 2e的合成和电化学研究。在不同的溶剂/ Bu 4 NPF 6电解质体系中，衍生物2a – 2c和2e的循环伏安法表明，氧化还原特性取决于溶剂，温度和吹扫速率。9,10-二苯基菲2a的氧化是不可逆过程，而二甲氧基衍生物2c则观察到两个完全可逆的氧化波。溴化物2b的室温氧化是可逆的，而AcO取代的菲2e仅在低温下显示可逆的氧化峰。此外，取代基的电子性质影响氧化电势。在基于CH 2 Cl 2的电解质系统中，第一氧化电位按2c < 2e < 2b的顺序增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000238
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-9,10-二(4-甲氧基苯基)菲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到9,10-bis(4-hydroxyphenyl)phenanthrene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  新型9,10-二苯基菲的合成与氧化还原行为

  摘要：

  报道了9,10-二苯基菲2a及其衍生物2b - 2e的合成和电化学研究。在不同的溶剂/ Bu 4 NPF 6电解质体系中，衍生物2a – 2c和2e的循环伏安法表明，氧化还原特性取决于溶剂，温度和吹扫速率。9,10-二苯基菲2a的氧化是不可逆过程，而二甲氧基衍生物2c则观察到两个完全可逆的氧化波。溴化物2b的室温氧化是可逆的，而AcO取代的菲2e仅在低温下显示可逆的氧化峰。此外，取代基的电子性质影响氧化电势。在基于CH 2 Cl 2的电解质系统中，第一氧化电位按2c < 2e < 2b的顺序增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000238

文献信息

• Synthesis and Redox Behavior of Novel 9,10-Diphenylphenanthrenes
  作者：Alina Schreivogel、Monika Sieger、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/hlca.201000238

  日期：2010.10

  The synthesis and electrochemical investigations of 9,10‐diphenylphenanthrene 2a and its derivatives 2b–2e are reported. The cyclic voltammetry of derivatives 2a–2c and 2e in different solvent/Bu4NPF6 electrolyte systems reveals that the redox properties are dependent on solvent, temperature, and sweep rate. The oxidation of 9,10‐diphenylphenanthrene 2a occurred as an irreversible process, while two

  报道了9,10-二苯基菲2a及其衍生物2b - 2e的合成和电化学研究。在不同的溶剂/ Bu 4 NPF 6电解质体系中，衍生物2a – 2c和2e的循环伏安法表明，氧化还原特性取决于溶剂，温度和吹扫速率。9,10-二苯基菲2a的氧化是不可逆过程，而二甲氧基衍生物2c则观察到两个完全可逆的氧化波。溴化物2b的室温氧化是可逆的，而AcO取代的菲2e仅在低温下显示可逆的氧化峰。此外，取代基的电子性质影响氧化电势。在基于CH 2 Cl 2的电解质系统中，第一氧化电位按2c < 2e < 2b的顺序增加。