bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine | 760952-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine
• CAS: 760952-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇
• 分子量: 359.434
• InChiKey: GNGIRGROHUMWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的叠氮-炔环加成反应的定制配体加速：实际和机械意义

  摘要：

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。

  DOI：

  10.1021/ja105743g
• 作为产物：
  描述：

  二炔丙胺 、 苄基叠氮 在 铜 作用下， 生成 bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  含铜 (II)、钴 (II)、锌 (II) 和镍 (II) 的动态金属配体的热力学研究

  摘要：

  摘要 来自较简单组分的不对称金属配体的自组装绕过了复杂的合成方法。我们在此展示了如何将最近开发的三组分组件用于创建类似三聚乙二醇胺的配体，以扩展到使用叠氮化物而不是吡啶。探索了组装的替代效应、金属依赖性和可逆性。此外，我们表明组装的程度与二聚乙二醇胺样和三聚乙二醇胺样配体之间模板金属的差异结合直接相关。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1262949

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic activity of novel ruthenium complexes bearing NNN click based ligands
  作者：Roberto Sole、Marco Bortoluzzi、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Valentina Beghetto、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/c9dt01822k

  日期：——

  available reagents. The ruthenium complexes were obtained by heating the Ru(PPh3)3Cl2 precursor and the tridentate NNN ligand in toluene under reflux for 2 hours, achieving yields of 82–87%. These complexes were fully characterized by means of NMR, FT-IR and high resolution ESI spectroscopy. The crystal structure of one of the complexes was determined. These complexes showed excellent activity and

  新颖空气稳定钌（II）配合物轴承三齿配体的双（（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）胺（L1），1-（1-苄基1 ħ - 1,2,3-三唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）甲胺（L2）或2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-合成了N-（吡啶-2-基甲基）乙-1-胺（L3）。基于氮的配体易于通过点击化学使用廉价的和可商购的试剂来制备。通过加热Ru（PPh 3）3 Cl 2获得钌络合物在回流下甲苯中的前驱体和三齿NNN配体回流2小时，获得82-87％的产率。通过NMR，FT-IR和高分辨率ESI光谱对这些络合物进行了充分表征。确定了一种配合物的晶体结构。这些配合物在酮和醛的氢化中显示出优异的活性和选择性。DFT计算表明，配合物3可能通过外球催化循环而不是通过内球机理反应。
• Dinickel(II) complexes with pyridine-substituted bis(triazolylmethyl)amine ligands: Structures and magnetic properties
  作者：Jeeranun Inthong、Vasut Nakarajouyphon、Kwanchanok Udomsasporn、Khamphee Phomphrai、Nobuto Yoshinari、Takumi Konno、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114813

  日期：2020.11

  behavior of the newly prepared bis(triazolylmethyl)amine-type ligands bis[(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine [R = CH2Ph (L1), CH2-2-pyridyl (L2)] and 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-((1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)methanamine (L3) toward NiII ions was investigated. The reaction of NiCl2·6H2O with the benzyl-substituted bis(triazolylmethyl)amine ligand L1 afforded the mononuclear

  摘要新型双（三唑基甲基）胺型配体双[（1-R-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺的配位行为[R = Ph（L1），CH2- 2-吡啶基（L2）]和1-（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-N-（（1-（吡啶-2-基甲基）-1H-1,2，研究了针对NiII离子的3-triazol-4-yl）methyl）methanamine（L3）。NiCL2·6H2O与苄基取代的双（三唑基甲基）胺配体L1的反应得到单核NiII配合物Ni（L1）2CL2（1）。另一方面，当NiCL2·6H2O与吡啶取代的配体L2和L3反应时，获得双核NiII配合物[Ni2（L2）2CL2] CL2（2）和[Ni2（L3）2CL2] CL2（3）。 ， 分别。单晶X射线分析表明，2和3中的两个八面体NiII中心被两个三唑环通过氮供体桥接，生成了具有顺式排列的双核配合物。同时，用L2处理Ni（NO3）2得
• Structural Determinants of Alkyne Reactivity in Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions
  作者：Xiaoguang Zhang、Peiye Liu、Lei Zhu

  DOI：10.3390/molecules21121697

  日期：——

  This work represents our initial effort in identifying azide/alkyne pairs for optimal reactivity in copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. In previous works, we have identified chelating azides, in particular 2-picolyl azide, as "privileged" azide substrates with high CuAAC reactivity. In the current work, two types of alkynes are shown to undergo rapid CuAAC reactions under

  这项工作代表了我们为确定在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有最佳反应性而需要的叠氮化物/炔烃对的初步工作。在以前的工作中，我们已经将螯合叠氮化物，特别是2-picolyl叠氮化物确定为具有高CuAAC反应性的“特权”叠氮化物底物。在当前的工作中，两种类型的炔烃在铜（II）-（通过诱导期）和铜（I）催化的条件下均会发生快速的CuAAC反应。第一种炔烃带有相对酸性的乙炔基CH键，而第二种炔烃则包含N-（三唑基甲基）丙炔基部分，可产生自加速作用。提供了在铜（II）-和铜（I）催化的条件下的反应性等级。关于其他反应参数如加速配体的观察